Ethyleendimethacrylaat
| Ethyleendimethacrylaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van ethyleendimethacrylaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H14O4 | |||
| IUPAC-naam | 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl-2-methylprop-2-enoaat | |||
| Andere namen | ethyleenglycoldimethacrylaat, EGDMA, EDMA | |||
| Molmassa | 198,216 g/mol | |||
| SMILES | CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(=C)C
| |||
| InChI | 1S/C10H14O4/c1-7(2)9(11)13-5-6-14-10(12)8(3)4/h1,3,5-6H2,2,4H3
| |||
| CAS-nummer | 97-90-5 | |||
| EG-nummer | 202-617-2 | |||
| Wikidata | Q2231462 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H335 - H317 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 | |||
| EG-Index-nummer | 607-114-00-5 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 3300 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,05 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −40 °C | |||
| Kookpunt | 240 °C | |||
| Vlampunt | 101,5 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 5 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Ethyleendimethacrylaat of ethyleenglycoldimethacrylaat (doorgaans afgekort tot EGDMA of EDMA) is een diester van methacrylzuur en 1,2-ethaandiol. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die weinig oplosbaar is in water.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Ethyleendimethacrylaat wordt bereid door een condensatiereactie van ethyleenglycol en methacrylzuur, in de molverhouding van ten minste 1 op 2. Het kan ook gevormd worden door de omestering met ethyleenglycol van een methacrylzure ester zoals methylmethacrylaat, in dezelfde molverhouding.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Ethyleendimethacrylaat heeft twee reactieve eindgroepen met een dubbele binding. De polymerisatie met vrije radicalen of de copolymerisatie ervan met een ander monomeer levert sterk vertakte polymeren op.[1] Ethyleendimethacrylaat wordt daarom ingezet als crosslinker bij de productie van speciale polymeren, zoals microscopisch kleine hydrogels die antikankergeneesmiddelen kunnen transporteren.[2]
Ethyleendimethacrylaat wordt ook gebruikt in de biochemie, omdat het crosslinks kan vormen met biopolymeren zoals enzymen. Men kan bepaalde enzymen isoleren door ze te immobiliseren op een copolymeer van ethyleendimethacrylaat.[3][4]
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
Ethyleendimethacrylaat is een stof die een allergische huidreactie kan veroorzaken en het inademen van de dampen kan irritatie van de luchtwegen tot gevolg hebben.
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
- (en) Gegevens van ethyleendimethacrylaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) Technische fiche van ethyleendimethacrylaat
Bronnen, noten en/of referenties
|