1,2-dinitrobenzeen
| 1,2-dinitrobenzeen | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van 1,2-dinitrobenzeen
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C6H4N2O4 | ||||
| IUPAC-naam | 1,2-dinitrobenzeen | ||||
| Andere namen | o-dinitrobenzeen, 1,2-DNB | ||||
| Molmassa | 168,10696 g/mol | ||||
| SMILES | C1(=CC=CC=C1NO)N(O)O
| ||||
| CAS-nummer | 528-29-0 | ||||
| Wikidata | Q2238767 | ||||
| Beschrijving | Witte tot gele kristallen | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H300 - H310 - H330 - H373 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310 | ||||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke basen, voeding en voedingsmiddelen. | ||||
| EG-Index-nummer | 609-004-00-2 | ||||
| VN-nummer | 1597 | ||||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | wit-geel | ||||
| Dichtheid | 1,6 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | 118 °C | ||||
| Kookpunt | 319 °C | ||||
| Slecht oplosbaar in | water | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
1,2-dinitrobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C6H4N2O4. De stof komt voor als kleurloze tot gelige kristallen, die quasi-onoplosbaar zijn in water.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
1,2-dinitrobenzeen wordt bereid door een aromatische nitrering van nitrobenzeen. Hierbij worden ook 1,3-dinitrobenzeen (93%) en 1,4-dinitrobenzeen (1%) gevormd. In feite is deze nitrering een syntheseroute die eigenlijk tot het verkeerde reactieproduct leidt: 1,3-dinitrobenzeen, omdat de al aanwezige nitrogroep een meta-richter is.
Nitrering van nitrobenzeen
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
De stof kan bij verwarming ontploffen, zelfs in afwezigheid van lucht. Ze vormt bij verbranding giftige gassen en dampen, onder andere stikstofoxiden. 1,2-dinitrobenzeen reageert hevig met sterk oxiderende stoffen, sterke basen, en reducerende metalen (zink en tin), waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. Mengsels met salpeterzuur zijn zeer ontplofbaar.
De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine. De effecten kunnen met vertraging optreden.
