1,4-cyclohexadieen

1,4-cyclohexadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-cyclohexadieen
Algemeen
Molecuulformule	C6H8
IUPAC-naam	cyclohexa-1,4-dieen
Andere namen	1,4-cyclohexadieen, 1,4-dihydrobenzeen, 1,4-CHDN, CHDN
Molmassa	80,12772 g/mol
SMILES	C1C=CCC=C1
InChI	1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2
CAS-nummer	628-41-1
EG-nummer	211-043-1
PubChem	12343
Wikidata	Q161523
Beschrijving	Heldere, kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H340 - H350 - H373
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P210 - P308+P313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,847 g/cm³
Smeltpunt	−49,2 °C
Kookpunt	88 °C
Vlampunt	−6 °C
Goed oplosbaar in	alcohol, di-ethylether, benzeen, tolueen
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

1,4-cyclohexadieen is een ontvlambare en toxische, heldere, kleurloze vloeistof met als brutoformule C₆H₈. Ze is niet oplosbaar in water.

Synthese

1,4-cyclohexadieen en ervan afgeleide cycloalkenen kunnen gesynthetiseerd worden uit benzeen met behulp van lithium of natrium in vloeibare ammoniak, via de Birch-reductie. 1,4-cyclohexadieen oxideert echter makkelijk tot benzeen. De drijvende kracht daarachter is de vorming van de aromatische ring en de stabilisatie door een cyclisch geconjugeerd systeem. Op laboratoriumschaal is de reactie uit te voeren met behulp van een alkeen (bijvoorbeeld styreen) en een palladiumverbinding op houtskool als katalysator.

Natuurlijk voorkomen

γ-terpineen vormt een natuurlijk derivaat van 1,4-cyclohexadieen, dat voorkomt in de etherische olie afkomstig uit koriander, citroen en komijn.

Zie ook

• 1,3-cyclohexadieen

Externe links

• (en) MSDS van 1,4-cyclohexadieen
• (en) The photochemistry of 1,4-cyclohexadiene in solution and in the gas phase

· ·

Cycloalkenen