2,3-epoxypropyltrimethylammoniumchloride
2,3-epoxypropyltrimethyl-ammoniumchloride | |||||
---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |||||
Structuurformule van EPTAC
| |||||
Algemeen | |||||
Molecuulformule | C6H14NOCl | ||||
IUPAC-naam | 2,3-epoxypropyltrimethyl-ammoniumchloride | ||||
Andere namen | EPTAC, glycidyltrimethyl-ammoniumchloride, Glytac | ||||
Molmassa | 151,66 g/mol | ||||
SMILES | C[N+](C)(C)CC1CO1.[Cl-]
| ||||
InChI | 1/C6H14NO.ClH/c1-7(2,3)4-
6-5-8-6;/h6H,4-5H2,1-3H3; 1H/q+1;/p-1/fC6H14NO.Cl/h;1h/qm;-1 | ||||
CAS-nummer | 3033-77-0 | ||||
EG-nummer | 221-221-0 | ||||
PubChem | 18205 | ||||
Wikidata | Q2939557 | ||||
Vergelijkbaar met | CHPTAC | ||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
H-zinnen | H301 - H312 - H317 - H318 - H341 - H350 - H360 - H373 - H412 | ||||
EUH-zinnen | geen | ||||
P-zinnen | P201 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P308+P313 | ||||
Fysische eigenschappen | |||||
Aggregatietoestand | vast | ||||
Dichtheid | 1,178 g/cm³ | ||||
Smeltpunt | 118-126 °C | ||||
Oplosbaarheid in water | 852 g/L | ||||
Goed oplosbaar in | water | ||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
|
2,3-epoxypropyltrimethylammoniumchloride, gewoonlijk afgekort tot EPTAC, is een quaternair ammoniumzout. In zuivere vorm is het een vaste stof, maar EPTAC wordt normaal getransporteerd en gebruikt als een oplossing in water met een concentratie van 70 tot 75%. In water ondergaat EPTAC een langzame hydrolyse; om dit te verhinderen wordt aan de oplossing een weinig (max. 4%) CHPTAC toegevoegd, en gebeurt het transport en de opslag onder temperatuurscontrole.
Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]
EPTAC, en andere structureel gelijkaardige quaternaire ammoniumzouten zoals CHPTAC, worden vooral gebruikt in de productie van papier, via de kationisatie van zetmeel. Zetmeel (afkomstig van maïs, aardappelen, maniok en dergelijke) wordt chemisch gewijzigd met EPTAC zodat het kationisch (positief geladen) groepen verkrijgt. Dit kationisch zetmeel wordt aan de papierpulp toegevoegd. De vezels daarvan zijn van nature negatief geladen en stoten elkaar dus af; de positieve ladingen van het kationisch zetmeel neutraliseren dit. Op die manier hechten de vezels zich aan elkaar en kan men continue papierbanen produceren, en verkrijgt men papier met betere mechanische eigenschappen.[1] De reactie verloopt via de nucleofiele reactie van het vrij elektronenpaar op een zuurstofatoom van het cellulose met de epoxidering.
Een klein gedeelte van de productie gaat naar de quaternisatie van andere natuurlijke of synthetische polymeren, zoals cellulose of proteïne, die in sommige lichaamsverzorgingsproducten gebruikt worden,[2] of wordt omgezet tot carnitine en andere afgeleide verbindingen.
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
Uit een risicobeoordeling blijkt wel dat EPTAC kankerverwekkend en mogelijk mutageen is, en contactdermatitis kan veroorzaken bij herhaaldelijk contact.[3] Om de risico's van de stof inzake toxiciteit voor de voortplanting te kunnen inschatten zijn nog bijkomende gegevens nodig.
Deze risico's zijn beperkt tot beroepsmatige blootstelling van werknemers; voor de consument is de blootstelling verwaarloosbaar.
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
- EU: Scientific Committee on Health and Environmental Risks opinion on Risk Assessment Report on EPTAC: Environmental Part (19 juli 2007).
- EU: Scientific Committee on Health and Environmental Risks opinion on Risk Assessment Report on EPTAC: Human Health Part (20 september 2007).
- U.S. Patent 3472840, "Quaternary nitrogen-containing cellulose ethers" van 14 oktober 1969 aan Union Carbide Corp.
- U.S. Patent 4940785, "Method of preparing cellulose ethers containing tertiary or quaternary nitrogen" van 10 juli 1990 aan Degussa AG