Aclonifen

Aclonifen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van aclonifen
Algemeen
Molecuulformule	C12H9ClN2O3
IUPAC-naam	2-chloor-6-nitro-3-fenoxyaniline
Molmassa	264,66 g/mol
SMILES	Clc2c(c(ccc2Oc1ccccc1)[N+]([O-])=O)N
InChI	1/C12H9ClN2O3/c13-11-10(18-8-4-2-1-3-5-8)7-6-9(12(11)14)15(16)17/h1-7H,14H2
CAS-nummer	74070-46-5
EG-nummer	277-704-1
PubChem	92389
Wikidata	Q341945
Beschrijving	Geel poeder of kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P501
EG-Index-nummer	612-120-00-6
LD50 (ratten)	(oraal) 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Dichtheid	(bij 20°C) 1,46 g/cm³
Smeltpunt	ca. 81 °C
Kookpunt	(ontleedt) 297 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,0014 g/L
Goed oplosbaar in	tolueen, aceton
log(Pow)	4,37
Evenwichtsconstante(n)	pKa = −3,15
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,07 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Aclonifen (ISO-naam) is een herbicide. Het behoort tot de difenylethers.

Het is oorspronkelijk ontwikkeld door het Duitse bedrijf Celamerck uit Ingelheim en kwam rond 1983 op de markt.^[1] Merknamen zijn Challenge en Bandur. Via Rhône Poulenc en Aventis CropScience zijn deze uiteindelijk bij Bayer CropScience terechtgekomen. De octrooibescherming van de stof is afgelopen.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Aclonifen wordt bereid in de condensatiereactie van 2,3-dichloor-6-nitroaniline met fenol of een fenolzout, in een inert oplosmiddel. 2,3-dichloor-6-nitroaniline op zijn beurt is het reactieproduct van 1,2,3-trichloor-4-nitrobenzeen en ammoniak.^[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Aclonifen is een geel poeder of gele kristallen, maar het wordt gewoonlijk verkocht in vloeibare vorm als een suspensieconcentraat dat met water moet worden gemengd en versproeid. Het wordt ingezet tegen eenjarige grasachtige en tweezaadlobbige onkruiden. Het wordt versproeid op de grond vóór het uitkomen van het onkruid of rechtstreeks op de onkruiden. Het remt de biosynthese van carotenoïden.

Regelgeving[bewerken | brontekst bewerken]

De Europese Commissie heeft aclonifen opgenomen in de lijst van gewasbeschermingsmiddelen die in de Europese Unie kunnen toegelaten worden; de geldigheidsperiode loopt van 1 augustus 2009 tot 31 juli 2019.^[2]

In België zijn Challenge en Interdur (merknaam van Iticon) toegelaten bij de teelt van aardappelen en voedererwten.^[3]

Eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

De (berekende) dissociatieconstante van −3,15 lijkt erop te wijzen dat aclonifen een sterk zuur zou zijn (dit wordt ook zo gemeld in meerdere bronnen van informatie op het internet), maar deze dissociatieconstante betreft de overgang van het geprotoneerde aclonifen naar de neutrale species. De berekende dissociatieconstante voor deprotonering van (het neutrale) aclonifen is 16,63. Aclonifen zal dus bij een pH tussen −3 en 16 juist voornamelijk ongedissocieerd in oplossing zijn, en het is zeker geen sterk zuur. De zeer lage wateroplosbaarheid van aclonifen bevestigd dit, een sterk zuur zou een veel hogere wateroplosbaarheid vertonen.

Het heeft een lage acute toxiciteit. In het onderzoek voor de toelating van aclonifen in de Europese Unie^[4] is voorgesteld om de stof ook in te delen als irriterend, schadelijk en mogelijk kankerverwekkend (categorie 3) op basis van proeven op ratten waarbij hersentumoren werden vastgesteld.

In de bodem is het matig persistent (de halveringstijd varieert van 30 tot 130 dagen); in water daarentegen is het zeer stabiel en het hydrolyseert niet bij pH-waarden tussen 5 en 9. Het is ook toxisch tot zeer toxisch voor waterorganismen, en is daarom als een milieugevaarlijke stof ingedeeld. Het is een van de prioritaire stoffen op het gebied van het waterbeleid in de Europese Unie, waarvoor gestreefd wordt naar een vermindering van de verontreiniging en het stopzetten of geleidelijk beëindigen van lozingen of emissies in water.^[5]