Cuypers verbeterde in 1986 het Belgisch record bij de junioren op de 400 m horden met een tijd van 50,15 s. Dit record werd pas in 2011 door Stef Vanhaeren verbeterd. In datzelfde jaar werd hij ook vijfde bij de wereldkampioenschappen voor junioren.
In 1988 werd Cuijpers voor het eerst Belgisch kampioen op zijn favoriete onderdeel. Hij verbeterde dat jaar ook voor het eerst het Belgisch record op de 110 m horden. Een jaar later nam hij deel aan de Olympische Spelen van 1988 in Seoel, waar hij zowel op de 110 m horden als op de 400 m horden de halve finale haalde. In 1989 verbeterde hij ook het Belgisch record op de 400 m horden.