Masi komt uit de jeugdopleiding van Sampdoria, waarvoor hij tussen 2009 en 2011 drie wedstrijden speelde in de Serie A. Sampdoria leende hem tijdens het seizoen 2010-2011 uit aan Lavagnese. Op 8 juli 2011 tekende hij bij Pro Vercelli, waar hij na amper één seizoen werd weggehaald door Juventus. Op 5 juli 2012 tekende hij een vijfjarig contract bij De Oude Dame, dat hem onmiddellijk uitleende aan Pro Vercelli.