Cassaert is een jeugdproduct van Cercle Brugge. Op 19 november 2019 tekende hij een semi-profcontract bij de vereniging waar hij al sinds de U12 speelde.[1] Nog geen twee weken later, op 1 december 2019, maakte hij zijn officiële debuut in het eerste elftal in de competitiewedstrijd tegen Standard Luik.