Crotylalcohol
Crotylalcohol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
structuurformule van crotylalcohol
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H8O | |||
IUPAC-naam | trans-2-butenol | |||
Andere namen | crotonylalcohol | |||
Molmassa | 72,10 g/mol | |||
SMILES | C\C=C\CO
| |||
InChI | 1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h2-3,5H,4H2,1H3/b3-2+
| |||
CAS-nummer | 6117-91-5 | |||
PubChem | 20024 | |||
Wikidata | Q420212 | |||
Beschrijving | Kleurloze vloeistof met onaangename geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H226 - H302 - H312 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Dichtheid | 0,85 g/cm³ | |||
Smeltpunt | < −30 °C | |||
Kookpunt | 121-122 °C | |||
Vlampunt | 45 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Crotylalcohol is de triviale naam voor 2-butenol, een onverzadigde alcohol. Het komt voor als een cis- en trans-isomeer. Het is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren. Ze zijn moeilijk door destillatie te scheiden omdat de kookpunten dicht bijeen liggen. De trans - of E-configuratie is de belangrijkste van de twee.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Crotonalcohol kan men bereiden door de reductie van crotonaldehyde, dit is de selectieve hydrogenering van crotonaldehyde.[1] Uitgaande van trans-crotonaldehyde verkrijgt men hoofdzakelijk trans-crotylalcohol; de voornaamste nevenproducten van de hydrogenatie zijn butyraldehyde en butanol.[2]
Een andere mogelijkheid is de isomerisatie van 2-ethyloxiraan (1,2-epoxybutaan), analoog aan de omzetting van propyleenoxide in allylalcohol.[3]
Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]
Crotylalcohol is een reactieve stof waarmee andere verbindingen bereid kunnen worden. De hydroxylgroep kan dienen voor de vorming van esters en ethers; de onverzadigde verbinding kan aan polymerisatie- en additiereacties deelnemen. Toepassingen situeren zich in de productie van landbouwchemicaliën, geneesmiddelen, plastics en coatings.[4]
Crotylalcohol kan omgezet worden in adipinezuur door carboxylering met koolstofmonoxide (CO) tot penteenzuur en vervolgens door hydrocarboxylering met CO en water tot adipinezuur.[5]
Het wordt ook gebruik als industrieel solvent. Het is goed oplosbaar in water en mengbaar met andere solventen zoals ethanol of aceton.
Externe link[bewerken | brontekst bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|