Cyprodinil

Cyprodinil
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyprodinil
Algemeen
Molecuulformule	C14H15N3
IUPAC-naam	4-cyclopropyl-6-methyl-N-fenylpyrimidine-2-amine
Molmassa	225,29 g/mol
SMILES	CC1=NC(=NC(=C1)C2CC2)NC3=CC=CC=C3
InChI	1S/C14H15N3/c1-10-9-13(11-7-8-11)17-14(15-10)16-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,9,11H,7-8H2,1H3,(H,15,16,17)
CAS-nummer	121552-61-2
PubChem	86367
Wikidata	Q3008902
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H317 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit tot beige
Dichtheid	1,21 g/cm³
Smeltpunt	75,9 °C
Kookpunt	> 360 °C
Oplosbaarheid in water	0,013 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Cyprodinil is een fungicide, behorende tot de groep der anilino-pyrimidinen. Het werd ontwikkeld bij Ciba-Geigy^[1] en kwam in 1994 op de markt.

Cyprodinil is werkzaam tegen diverse pathogene schimmels, waaronder Botrytis- en Alternaria-soorten.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Cyprodinil wordt bereid door de reactie tussen fenylguanidine en het 1,3-diketon 1-cyclopropyl-1,3-butaandion. Deze laatste verbinding ontstaat in de Claisen-condensatie van methylacetaat en methylcyclopropylketon:

Regelgeving[bewerken | brontekst bewerken]

In de Europese Unie was cyprodinil toegelaten als fungicide; de toelatingstermijn liep af op 30 april 2017.^[2]

In België werd het product Chorus van Syngenta met cyprodinil als actieve stof toegelaten voor de bestrijding van schurft bij de teelt van appel- en perenbomen en sierbomen en -heesters.^[3] Daarnaast was een aantal combinatieproducten toegelaten die naast cyprodinil nog een ander fungicide bevatten.