Addy begon zijn carrière in de jeugd bij SC Adelaide en via International Allies en All Stars kwam de Ghanese linksback in 2008 in Europa terecht, waar hij bij het Deense Randers ging spelen. In Denemarken was hij twee seizoenen actief en hij speelde vierentwintig competitiewedstrijden. Op 1 februari 2010 werd de verdediger overgenomen door FC Porto, waar hij voor drieënhalf jaar tekende.[1][2] Bij Porto kwam Addy echter niet veel in actie en hij werd later achtereenvolgens voor de duur van één seizoen verhuurd aan Académica en Panetolikos.[3] Op 30 september 2012 werd de Ghanees overgenomen door Vitória, waar hij voor twee jaar tekende.[4] In 2013 won hij de Taça de Portugal met Vitória. Een jaar daarna maakte Addy de overstap naar Waasland-Beveren, waar hij voor twee jaar tekende.[5] Deze twee jaar zou hij niet volmaken, want in 2015 verliet hij de club weer.[6] Hierna was hij op proef bij New England Revolution[7] en Aarhus GF[8], maar beide proefperiodes leidden tot niets. In september 2016 tekende de linksachter voor een half jaar bij Delhi Dynamos.[9] In maart van het volgende jaar verkaste Addy naar RoPS Rovaniemi.[10] In Finland speelde hij vijftien competitiewedstrijden, waarna hij in juni weer vertrok.[11] Hierop tekende hij bij FK Riga.[12] Eind december gingen club en speler uit elkaar na slechts één invalbeurt. In de zomer van 2018 liep hij stage bij Portimonense, maar hij kon niet genoeg overtuigen voor een contract.[13] Addy keerde in januari 2019 terug naar Finland, waar hij voor Ilves ging spelen.[14] Een jaar later vertrok hij bij Ilves. Hierop zat Addy ruim twee jaar zonder club, voor hij een contract tekende bij Tammeka Tartu, voor het restant van het kalenderjaar.[15]