Ledezma begon zijn profcarrière in eigen land bij LD Alajuelense. Hij debuteerde op 24 september 1995 in de competitie. In twee seizoenen scoorde Ledezma 35 doelpunten: 14 in 1995/96 en 21 in 1996/97). In 1997 kocht Ajax hem van Alajuelense voor tien miljoen gulden. Overigens had ook Feyenoord serieuze belangstelling, maar Ajax (in het persoon van Arie van Eijden) plukte hem eerder van Schiphol, daarop volgde het zogenaamde herenakkoord tussen de twee clubs.
Ledezma tekende bij Ajax voor vijf jaar, maar hij wist bij de Amsterdamse club nooit door te breken. Hij begon bij Ajax in de zomer van 1997, maar had vrijwel direct problemen met zijn enkel en daarna volgden nog veel meer problemen. Hij verbleef vrijwel altijd in Costa Rica en was voor Ajax onvindbaar; als er iets van hem werd vernomen was dat vrijwel altijd in de media als hij weer eens betrokken was geweest bij een vechtpartij. Hij werd zelfs gearresteerd nadat hij betrokken was geweest bij een schietpartij.
Ledezma was tevens international voor Costa Rica. In mei 2005 werd de aanvaller door de nationale voetbalbond voor één jaar geschorst wegens wangedrag. Ledezma liep eind maart 2005 weg bij de nationale selectie, omdat hij boos was dat hij voor het WK-kwalificatieduel met Trinidad & Tobago niet in de basis stond. De schorsing van Ledezma gold zowel voor het nationaal elftal als voor de nationale competitie. In mei 2006 liep zijn schorsing af, maar bondscoach Alexandre Guimarães besloot kort daarvoor al om Ledezma niet mee te nemen naar het WK 2006 in Duitsland.