In het seizoen 2019/20 wordt hij door Chelsea aan zijn oude club Ajax verhuurd met een optie tot koop.[3] Hij debuteerde in het betaald voetbal voor Jong Ajax op 13 september 2019, in de met 3-2 verloren uitwedstrijd tegen De Graafschap. Familia-Castillo begon in de basis en speelde de hele wedstrijd.
Op 6 oktober 2020 werd bekend gemaakt dat Castillo nogmaals een jaar werd verhuurd naar een Nederlandse club. Ditmaal aan AZ. Hier speelde hij slechts één minuut, in de met 2-2 gelijkgespeelde uitwedstrijd tegen FC Utrecht. Verder kwam hij alleen in actie voor Jong AZ in de Eerste divisie. Begin 2021 werd hij verhuurd aan ADO Den Haag. Hier kwam hij wel aan spelen toe, maar degradeerde hij wel met ADO uit de Eredivisie. In het seizoen 2021/22 werd hij aan Birmingham City FC en Charlton Athletic FC verhuurd. In juni 2023 liep zijn bij Chelsea contract af.