England begon zijn carrière bij Blackburn Rovers, waarna hij de overstap maakte naar Tottenham Hotspur en hier meer dan een decennium speelde. Na zijn Engelse avontuur vertrok England naar de Verenigde Staten en speelde daar voor Seattle Sounders en Cleveland Force. Gedurende zijn tijd bij Seattle Sounders speelde England in zijn thuisland nog een seizoen op huurbasis bij Cardiff City.