N-ethylcarbazool

N-ethylcarbazool
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van N-ethylcarbazool
Algemeen
Molecuulformule	C14H13N
IUPAC-naam	N-ethylcarbazool
Andere namen	1-ethylcarbazool, 9-ethylcarbazool, ECZ
Molmassa	195,254 g/mol
CAS-nummer	86-28-2
PubChem	6836
Wikidata	Q291377
Beschrijving	Bruine vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	bruin
Smeltpunt	68-70 °C
Vlampunt	186 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

N-ethylcarbazool is een van carbazool afgeleide organische verbinding met als brutoformule C₁₄H₁₃N. Het is een brandbare, bruine vaste stof, die vrijwel onoplosbaar is in water.^[1]

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

N-ethylcarbazool kan gesynthetiseerd worden door ethyleren van kaliumcarbazolaat (het kaliumzout van carbazool) met di-ethylsulfide in chloorbenzeen bij 100°C.^[2]^[3]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Waterstofopslag[bewerken | brontekst bewerken]

N-ethylcarbazool is, samen met verwante verbindingen als N-methylcarbazool en fenyleencarbazool, onderzocht op zijn mogelijkheden als transport- en opslagmiddel voor waterstofgas ten behoeve van gebruik in brandstofcellen of interne verbrandingsmotoren. Het binden van waterstofgas vindt plaats onder druk en met een geschikte katalysator, bijvoorbeeld ruthenium of platina. Transport van brandgevaarlijk waterstofgas is niet nodig. De omzetting van N-ethylcarbazool naar zijn volledig gehydrogeneerde analoog (de perhydrovorm) kan op dezelfde plek gebeuren als de productie van waterstof. De stof is in zijn perhydrovorm vloeibaar en kan tot 54 g/L waterstofgas afgeven. Eenzelfde hoeveelheid waterstofgas heeft onder standaardomstandigheden een volume van ongeveer 604 liter:^[4]^[5]

Deze reactie verloopt naar links bij temperaturen boven 100°C: het waterstofgas komt weer beschikbaar als brandstof.^[6]^[7] De restwarmte van de verbranding ervan zorgt voor het vrijkomen van nieuwe hoeveelheden waterstofgas. Het carbazool kan vervolgens opnieuw gehydrogeneerd worden. Interessant is ook de energiedichtheid in vergelijking met andere manieren om waterstofgas op te slaan. Opslag van elektrische energie (na omzetting in waterstofgas) in N-ethylcarbazool gebeurt efficiënter dan in bijvoorbeeld de Sabatier-reactie.^[8] De huidige infrastructuur rond tankstations kan daarbij vrijwel onveranderd in gebruik blijven. Een nadeel is echter dat N-ethylcarbazool teruggebracht moet worden naar de plaats waar de hydrogenering plaatsvindt.

Strijdgas[bewerken | brontekst bewerken]

Tijdens de Eerste Wereldoorlog werd N-ethylcarbazool in combinatie met antraceenolie ingezet als strijdgas in zogenaamde Blaukreuzgranaten.^[9] De stof werkt irriterend op de neus- en keelholte, maar werd niet tegengehouden door de toenmalige gasmaskers. De optredende niesreflex leidde tot het afzetten van de gasmaskers, waarna de getroffenen slachtoffer werden van de andere in de granaat aanwezige gevaarlijkere stoffen.^[10]

Weekmaker[bewerken | brontekst bewerken]

N-ethylcarbazool wordt toegepast als weekmaker.^[11]

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

(en) MSDS van N-ethylcarbazool^{[dode link]}

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel N-Ethylcarbazol op de Duitstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h (en) Gegevens van n-ethylcarbazool in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
↑ Karl Weisenberger, Dieter Mayer, Stanley R. Sandler. (2000). Dialkyl Sulfates and Alkylsulfuric Acids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (6 ed.) 10 – (Weinheim) DOI:10.1002/14356007.a08_493
↑ Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky. (2006). Carbazole. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. – Wiley-VCH Verlag GmbH & Co
↑ Prof. Dr.-Ing. Wolfgang Arlt. (2011). Carbazol: Das elektrische Benzin?. Internetpagina: Carbazol: Das elektrische Benzin? geraadpleegd op 29 mei 2013
↑ Katarzyna Morawa Eblagon. (2010). Study of Catalytic Sites on Ruthenium For Hydrogenation of N-ethylcarbazole: Implications of Hydrogen Storage via Reversible Catalytic Hydrogenation. J. Phys. Chem. C. 114 (21): 9720–9730 DOI:10.1021/jp908640k
↑ Alan Cooper (Primary Contact), Guido Pez, Atteye Abdourazak, Aaron Scott, Donald Fowler, Frederick Wilhelm, Vyril Monk, Hansong Cheng. (2008). Design and Development of New Carbon-based Sorbent Systems for an Effective Containment of Hydrogen. DOE Hydrogen Program. Internetpagina: Internet geraadpleegd op 29 mei 2013
↑ Alan Cooper, HansongCheng, Guido Pez. (2006). Hydrogen Storage by Reversible Hydrogenation of Liquid-phase Hydrogen Carriers. Air Products and Chemicals, Inc.. Internetpagina: Internet geraadpleegd op 29 mei 2013
↑ B. Müller, K. Müller, D. Teichmann, W. Arlt. (2011). Energiespeicherung mittels Methan und energietragenden Stoffen – ein thermodynamischer Vergleich. Chemie Ingenieur Technik. 83 (11): 1–13 DOI:10.1002/cite.201100113
↑ Defense Threat Informations Group. Internetpagina: Kampfstoff – Ersteinsätze während dem 1. Weltkrieg
↑ E.M. Cowell et al.. (1939). War wounds and air raid casualties - Chemical warfare and the doctor. The British Medical Journal. 2 736 DOI:10.1136/bmj.2.4109.736 Internetpagina: Chemische oorlogsvoering
↑ Peter Günter,Jean-Pierre Huignard. (2006). Ed.: LD9gdfKeFHQC ref&pg=519&dq=%22%22 Photorefractive Materials and Their Applications 2. – Springer ISBN 978-0-387-33924-5

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h (en) Gegevens van n-ethylcarbazool in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

[2] Karl Weisenberger, Dieter Mayer, Stanley R. Sandler. (2000). Dialkyl Sulfates and Alkylsulfuric Acids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (6 ed.) 10 – (Weinheim) DOI:10.1002/14356007.a08_493

[Ullmann-3] Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky. (2006). Carbazole. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. – Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

[4] Prof. Dr.-Ing. Wolfgang Arlt. (2011). Carbazol: Das elektrische Benzin?. Internetpagina: Carbazol: Das elektrische Benzin? geraadpleegd op 29 mei 2013

[5] Katarzyna Morawa Eblagon. (2010). Study of Catalytic Sites on Ruthenium For Hydrogenation of N-ethylcarbazole: Implications of Hydrogen Storage via Reversible Catalytic Hydrogenation. J. Phys. Chem. C. 114 (21): 9720–9730 DOI:10.1021/jp908640k

[6] Alan Cooper (Primary Contact), Guido Pez, Atteye Abdourazak, Aaron Scott, Donald Fowler, Frederick Wilhelm, Vyril Monk, Hansong Cheng. (2008). Design and Development of New Carbon-based Sorbent Systems for an Effective Containment of Hydrogen. DOE Hydrogen Program. Internetpagina: Internet geraadpleegd op 29 mei 2013

[7] Alan Cooper, HansongCheng, Guido Pez. (2006). Hydrogen Storage by Reversible Hydrogenation of Liquid-phase Hydrogen Carriers. Air Products and Chemicals, Inc.. Internetpagina: Internet geraadpleegd op 29 mei 2013

[8] B. Müller, K. Müller, D. Teichmann, W. Arlt. (2011). Energiespeicherung mittels Methan und energietragenden Stoffen – ein thermodynamischer Vergleich. Chemie Ingenieur Technik. 83 (11): 1–13 DOI:10.1002/cite.201100113

[9] Defense Threat Informations Group. Internetpagina: Kampfstoff – Ersteinsätze während dem 1. Weltkrieg

[10] E.M. Cowell et al.. (1939). War wounds and air raid casualties - Chemical warfare and the doctor. The British Medical Journal. 2 736 DOI:10.1136/bmj.2.4109.736 Internetpagina: Chemische oorlogsvoering

[buch-11] Peter Günter,Jean-Pierre Huignard. (2006). Ed.: LD9gdfKeFHQC ref&pg=519&dq=%22%22 Photorefractive Materials and Their Applications 2. – Springer ISBN 978-0-387-33924-5

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]