Naar inhoud springen

Oryzalin

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Oryzalin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oryzalin
Algemeen
Molecuulformule C12H18N4O6S
IUPAC-naam 4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzeensulfonamide
Molmassa 346,36 g/mol
SMILES
CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)N)[N+](=O)[O-]
CAS-nummer 19044-88-3
EG-nummer 242-777-0
PubChem 29393
Wikidata Q410996
Beschrijving Oranje, reukloos kristallijn poeder
LD50 (ratten) (oraal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur oranje
Smeltpunt 137,9 °C
Oplosbaarheid in water 0,00113 g/L
Goed oplosbaar in ethylacetaat
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Oryzalin of oryzaline is een herbicide. Het is een dinitroanilinederivaat met een sulfonamidegroep. Het wordt onder andere toegepast in de teelt van druiven, zowel wijndruiven als tafeldruiven, ter bestrijding van grassen en bedektzadigen. Het wordt vóór het uitkomen van de planten op de bodem onder de wijnstokken versproeid. Oryzalin heeft een colchicine-achtige werking: het bindt aan de microtubuli van planten en verhindert de mitose of celdeling.[1]

Oryzalin werd ontwikkeld door Eli Lilly & Co. en kwam in 1975 op de markt.[2] Later kwam het product bij Dow AgroSciences terecht. De octrooibescherming is inmiddels voorbij. In 2003 verkocht Dow oryzalin aan het Indische United Phosphorus Limited.[3] Merknamen zijn Surflan, Ryzelan en de generieke naam Oryzalin.

Regelgeving[bewerken | brontekst bewerken]

De Europese Unie heeft oryzalin per 1 juni 2011 opgenomen in de lijst van gewasbeschermingsmiddelen die de lidstaten kunnen erkennen.[4]

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Oryzalin komt voor als een oranje kristallijn poeder en is ingedeeld als explosief. Dit kan te wijten zijn aan een onzuiverheid in het product die explosief is.[5] Contact met de huid kan overgevoeligheid veroorzaken. In dierproeven is een mate van carcinogeniciteit vastgesteld. Oryzalin is schadelijk als het in het waterig milieu terechtkomt.

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

  • (en) MSDS van oryzalin[dode link]