In de loop van de ochtend van 16 augustus1864 overvielen Zuidelijke cavaleristen de Noordelijke voorposten bij Front Royal aan de Shenadoah. De Noordelijken werden achternagezeten langs de Front Royal Pike tot in Guard Hill. Daar werden ze opgewacht door een Noordelijke cavaleriebrigade aangevoerd door brigadegeneraal Thomas C. Devin. De Zuidelijken leden veel verliezen. De brigade van William T. Wofford probeerde nog via Crooked Run de Noordelijke stellingen te flankeren. Ze werden echter aangevallen door twee brigades van New York en verloren meer dan 300 krijgsgevangenen. De brigade van George A. Custer versterkte Devins linie langs Crooked Run. De Noordelijken dienden uiteindelijk terug te trekken toen de Zuidelijken artillerie opstelden op Guard Hill.
Kennedy, Frances H., ed., The Civil War Battlefield Guide, 2nd ed., Houghton Mifflin Co., 1998, ISBN 0-395-74012-6.
Patchan, Scott C. "The Battle of Crooked Run: George Custer's Opening Act in the Shenandoah Valley," North & South: The Official Magazine of the Civil War Society, (Dec 2008), 11#2 pp 76-82