Tri-ethyleentetramine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Tri-ethyleentetramine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethyleentetramine
Algemeen
Molecuulformule C6H18N4
IUPAC-naam N,N'-bis(2-amino-ethyl)ethaan-1,2-diamine
Andere namen tri-entine
Molmassa 146,23392 g/mol
SMILES
C(CNCCNCCN)N
CAS-nummer 112-24-3
PubChem 5565
Wikidata Q418386
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H312 - H314 - H317 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,98 g/cm³
Smeltpunt 12 °C
Kookpunt 278 °C
Dampdruk 0,013 Pa
Goed oplosbaar in water, aceton, ethanol, di-ethylether, methanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tri-ethyleentetramine, doorgaans afgekort als TETA, is een organische stof met de formule [CH2NHCH2CH2NH2]2. Deze olieachtige vloeistof is in principe kleurloos, maar heeft een gelige kleur door verontreinigingen ontstaan door oxidatie aan de lucht. Het is oplosbaar in polaire oplosmiddelen en vertoont de reactiviteit, die typisch is voor aminen. Het vertakte isomeer N(CH2CH2NH2)3 en het ringvormige 1,4,7-triazacyclononaan (CH2CH2NH)3) zijn commercieel gezien de belangrijkste producten.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Tri-ethyleentetramine wordt bereid door ethyleendiamine en vergelijkbare stoffen met een oxide als katalysator te verhitten. Hierbij ontstaan amines, die van elkaar gescheiden worden door destillatie en sublimatie.[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

De reactiviteit en gebruik van TETA zijn vergelijkbaar met de verwante polyamines ethyleendiamine en di-ethyleentriamine. Het wordt voornamelijk gebruikt als vernetter (harder) in epoxy.[1]

Tri-ethyleentetramine is een tetradentaat ligand in coördinatiechemie, waar het trien genoemd wordt.[2] Octaëdrische complexen van het type M(trien)Cl2 kunnen verscheidene diastereomerische structuren vormen, waarvan de meeste chiraal zijn.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]