Veratraldehyde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Veratraldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van veratraldehyde
Algemeen
Molecuulformule C9H10O3
IUPAC-naam 3,4-dimethoxybenzaldehyde
Andere namen 3,4-dimethoxybenzaldehyde
Molmassa 166,18 g/mol
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC
InChI
1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
CAS-nummer 120-14-9
EG-nummer 204-373-2
PubChem 8419
Wikidata Q414395
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 41-44 °C
Kookpunt 285 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Veratraldehyde (3,4-dimethoxybenzaldehyde) is een aldehyde, afgeleid van benzaldehyde, van veratrol of van vanilline. Het komt in de natuur voor, onder meer in kleine hoeveelheden in framboos en pepermunt.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Veratraldehyde wordt geproduceerd door de methylering van vanilline met behulp van dimethylsulfaat,[1] of door de formylering van veratrol.[2]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Veratraldehyde heeft een aangename geur en wordt veel gebruikt als aromastof in voedingsmiddelen, kauwgum, tabak en dergelijke. Het is veilig bij de gebruikte dosissen.[3]

Het is ook een intermediaire verbinding voor de synthese van andere verbindingen, waaronder farmaceutische stoffen.[4]

Bij de elektrodepositie van zink of zink-nikkellegeringen worden veratraldehyde en verwante aldehyden gebruikt als "brightener" die het product meer doen glanzen.[5][6]

Veratraldehyde blijkt ook de doeltreffendheid van het fungicide kresoxim-methyl te verhogen tegen toxische Aspergillus-schimmels.[7]