1-nitronaftaleen
| 1-nitronaftaleen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1-nitronaftaleen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H7NO2 | |||
| IUPAC-naam | 1-nitronaftaleen | |||
| Molmassa | 173,17 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2[N+](=O)[O-]
| |||
| CAS-nummer | 86-57-7 | |||
| EG-nummer | 201-684-5 | |||
| PubChem | 6849 | |||
| Wikidata | Q14848739 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H228 - H301 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P301+P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 60 °C | |||
| Kookpunt | 304 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
1-nitronaftaleen of α-nitronaftaleen is een aromatische nitroverbinding. Ze bestaat uit een naftaleenkern waarop één nitrogroep is gesubstitueerd. Het is een van de twee mogelijke nitronaftaleen-isomeren; de andere is 2-nitronaftaleen of β-nitronaftaleen. Het is een brandbare, vaste stof en is bijna niet oplosbaar in water.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Het wordt geproduceerd door de inwerking van salpeterzuur of van nitreerzuur (een mengsel van zwavelzuur en salpeterzuur) op naftaleen. De verhouding van de twee isomeren 1-nitronaftaleen en 2-nitronaftaleen in het reactieproduct is ongeveer 95:5.[1]
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
1-nitronaftaleen wordt gebruikt voor de productie van synthetische kleurstoffen en als tussenproduct in de synthese van andere verbindingen. Het kan bijvoorbeeld gereduceerd worden tot 1-naftylamine dat ook een grondstof is voor synthetische kleurstoffen. Het kan ook verder genitreerd worden tot 1,5-dinitronaftaleen, waaruit 1,5-diaminonaftaleen en 1,5-naftaleendi-isocyanaat (een grondstof voor polyurethaanharsen) bereid worden.[2]
Het wordt aan minerale oliën toegevoegd om de fluorescentie ervan te maskeren (de Engelse term hiervoor is "deblooming").
| Bronnen, noten en/of referenties |