Trimethoxymethaan
Trimethoxymethaan | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van trimethoxymethaan
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H10O3 | |||
IUPAC-naam | trimethoxymethaan | |||
Andere namen | trimethyl-orthoformiaat | |||
Molmassa | 106,12 g/mol | |||
SMILES | COC(OC)OC
| |||
InChI | 1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
| |||
CAS-nummer | 149-73-5 | |||
EG-nummer | 205-745-7 | |||
PubChem | 9005 | |||
Wikidata | Q408190 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H225 - H319 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P210 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeistof | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,97 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −56,5 °C | |||
Kookpunt | 101-102 °C | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
Brekingsindex | 0,9676 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Trimethoxymethaan of trimethyl-orthoformiaat is de eenvoudigste ortho-ester, waarin drie methoxygroepen aan één koolstofatoom gebonden zijn.
Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof die irriterend is voor de ogen. Ze wordt gebruikt als reagens in organische reacties.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Ortho-esters kunnen gevormd worden door de Pinner-reactie tussen een nitril en een alcohol onder invloed van een zuur; voor trimethoxymethaan is dit de reactie tussen waterstofcyanide en methanol:
Een andere synthese is de reactie van chloroform met natriummethoxide.
Reacties[bewerken | brontekst bewerken]
In zuur water ondergaat trimethoxymethaan hydrolyse en vormt methylformiaat en methanol.
Trimethoxymethaan vormt met een aldehyde of een keton een dimethyl-acetaal en methylformiaat. Het acetaal kan dienen als beschermende groep voor het aldehyde. Deprotectie naar het aldehyde of keton kan gebeuren door hydrolyse in verdund zuur of door gekatalyseerde trans-acetalisatie in aceton.[1]
Acetalen zijn zelf tussenproducten voor de productie van polymeren, vitamines,[2] farmaceutische stoffen, pesticiden,[3] reukstoffen en andere verbindingen. Bijvoorbeeld met methylglyoxaal vormt trimethoxymethaan methylglyoxaal-1,1-dimethylacetaal of 1,1-dimethoxyaceton, dat een tussenproduct is in de synthese van retinol (vitamine A1).