1,4-cyclohexaandiol

1,4-cyclohexaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 1,4-cyclohexaandiol
Algemeen
Molecuulformule	C6H12O2
IUPAC-naam	cyclohexaan-1,4-diol
Molmassa	116,16 g/mol
SMILES	C1CC(CCC1O)O
InChI	1S/C6H12O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h5-8H,1-4H2
CAS-nummer	556-48-9
EG-nummer	209-126-2
PubChem	11162
Wikidata	Q16912255
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit tot beige
Smeltpunt	98-100 °C
Vlampunt	65 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

1,4-cyclohexaandiol is een diol met als brutoformule C₆H₁₂O₂. Het is een van de drie structuurisomeren van cyclohexaandiol. Het kan voorkomen in de cis- of trans--stereo-isomere vorm of als racemisch mengsel. Het CAS-nummer van cis-1,4-cyclohexaandiol is 931-71-5, dat van trans-1,4-cyclohexaandiol is 6995-79-5.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

1,4-cyclohexaandiol als mengsel van cis- en trans-isomeren kan geproduceerd worden door de katalytische hydrogenering van hydrochinon met katalysatoren op basis van rodium of nikkel.^[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

1,4-cyclohexaandiol kan worden gebruikt in de productie van polyesters en polyurethanen, of voor de bereiding van andere verbindingen.

Dehydratie levert, naargelang de reactieomstandigheden, 4-hydroxycyclohexeen; een mengsel van 1,3- en 1,4-cyclohexadieen; of 1,4-cyclohexeenoxide (1,4-epoxycyclohexaan).^[2]^[3]

De aminering van 1,4-cyclohexaandiol in superkritisch ammoniak met een kobaltkatalysator levert 4-aminocyclohexanol en 1,4-diaminocyclohexaan.^[4]

Biomonitoring[bewerken | brontekst bewerken]

Blootstelling door inhalatie van de solventen cyclohexaan, cyclohexanon of cyclohexanol leidt tot de afscheiding van cyclohexanol en 1,2- en 1,4-cyclohexaandiol in de urine. De analyse van cyclohexaandiolen in urinestalen genomen op het einde van een werkdag kan men gebruiken om de beroepsmatige blootstelling aan cyclohexaan, cyclohexanon en cyclohexanol op te volgen.^[5]

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Guoyi Bai, Fei Li, Xinxin Fan, Yalong Wang, Mande Qiu, Zheng Ma, Libo Niu. "Continuous hydrogenation of hydroquinone to 1,4-cyclohexanediol over alkaline earth metal modified nickel-based catalysts." Catalysis Communications (2012), vol. 17, pp. 126-130. DOI:10.1016/j.catcom.2011.10.026
↑ U.S. Patent 2422435, "Manufacture of cyclohexene oxides" van 17 juni 1947 aan Universal Oil Products Company
↑ R.C. Olberg, Herman Pines, V. N. Ipatieff. "The Dehydration of 1,4-Cyclohexanediol. Synthesis of 1,4-Epoxycyclohexane. J. Am. Chem. Soc. (1944), vol. 66 nr. 7, pp. 1096-1099. DOI:10.1021/ja01235a010
↑ A. Fischer, T. Mallat, A. Baiker. "Synthesis of 1,4-diaminocyclohexane in supercritical ammonia." Journal of Catalysis (1999), vol. 182 nr. 2, pp. 289-291. DOI:10.1006/jcat.1999.2410
↑ Jaroslav Mráz, Eva Gálová, Hana Nohová, Dana Vitková. "1,2- and 1,4-Cyclohexanediol: major urinary metabolites and biomarkers of exposure to cyclohexane, cyclohexanone, and cyclohexanol in humans." International Archives of Occupational and Environmental Health (1998), vol. 71, blz. 560-565. DOI:10.1007/s004200050324

[1] Guoyi Bai, Fei Li, Xinxin Fan, Yalong Wang, Mande Qiu, Zheng Ma, Libo Niu. "Continuous hydrogenation of hydroquinone to 1,4-cyclohexanediol over alkaline earth metal modified nickel-based catalysts." Catalysis Communications (2012), vol. 17, pp. 126-130. DOI:10.1016/j.catcom.2011.10.026

[2] U.S. Patent 2422435, "Manufacture of cyclohexene oxides" van 17 juni 1947 aan Universal Oil Products Company

[3] R.C. Olberg, Herman Pines, V. N. Ipatieff. "The Dehydration of 1,4-Cyclohexanediol. Synthesis of 1,4-Epoxycyclohexane. J. Am. Chem. Soc. (1944), vol. 66 nr. 7, pp. 1096-1099. DOI:10.1021/ja01235a010

[4] A. Fischer, T. Mallat, A. Baiker. "Synthesis of 1,4-diaminocyclohexane in supercritical ammonia." Journal of Catalysis (1999), vol. 182 nr. 2, pp. 289-291. DOI:10.1006/jcat.1999.2410

[5] Jaroslav Mráz, Eva Gálová, Hana Nohová, Dana Vitková. "1,2- and 1,4-Cyclohexanediol: major urinary metabolites and biomarkers of exposure to cyclohexane, cyclohexanone, and cyclohexanol in humans." International Archives of Occupational and Environmental Health (1998), vol. 71, blz. 560-565. DOI:10.1007/s004200050324

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]